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La prima notizia attendibile dell’esistenza del castello di Caldarola risale al 1191 quando Celestino III, concedendo la protezione papale all'abbazia abruzzese di S. Clemente di Casauria, garantisce a quel monastero il godimento dei suoi possedimenti nelle Marche e tra questi vi era anche il castrum Caldarole. Il castello, costruito molto probabilmente nel X secolo per proteggere la curtis benedettina, doveva essere costituito da un semplice muro munito di una torre di guardia. L'attuale torre del Cassero sorge molto probabilmente sulle fondamenta di questa antica torre.
I restauri del castello eseguiti nel 1460 non dovettero interessare la torre perché in un dipinto del pittore Lorenzo D'Alessandro raffigurante la Madonna della Misericordia e realizzato nel 1491 compare una vista del castello di Caldarola sovrastato da una austera torre quadrata mutilata della merlatura e diroccata nella parte rivolta all'esterno. Molto probabilmente al tempo era già stata abbandonata perché non più rispondente alle nuove tecniche di difesa.
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